തെന്നിന്ത്യൻ സിനിമകളിലെ സ്റ്റണ്ട്മാസ്റ്ററും നടനുമാണ്. കണ്ണൂർ ജില്ലയിലെ ചിറയ്ക്കലിൽ ജനനം. ബാലനും, സരസ്വതിയുമാണ് മാതാപിതാക്കൾ. ശശിധരൻ എന്നാണ് ശരിയായ പേര്. നാട് കണ്ണൂരാണെങ്കിലും അച്ഛൻ ബാലന് മദ്രാസിൽ ബിസിനസ്സായിരുന്നതിനാൽ ശശിധരൻ വളർന്നതും പഠിച്ചതും മദ്രാസിലായിരുന്നു. മദ്രാസ് കൃസ്ത്യൻ കോളേജ് സ്കൂളിലായിരുന്നു ആറാംക്ലാസുവരെ പഠനം. പഠനം ഉഴപ്പാണെന്ന് കണ്ട് അച്ഛൻ ശശിധരനെ നാട്ടിലേയ്ക്കയച്ചു. നാട്ടിൽ ചെറിയച്ഛന്റെകൂടെ താമസിച്ച് ചിറയ്ക്കൽ രാജാസ് സ്കൂളിൽ രണ്ട് വർഷം പഠിച്ചു. ആ സമയത്താണ് ശശിധരൻ കളരിപ്പയറ്റ് പഠിയ്ക്കാൻ തുടങ്ങുന്നത്. ചിറയ്ക്കൽ ചന്ദ്രശേഖര ഗുരുക്കളുടെ കളരിയിലായിരുന്നു പഠിച്ചത്. രണ്ടു വർഷത്തെ പഠനത്തിനുശേഷം വീണ്ടും മദ്രാസ് കൃസ്ത്യൻകോളേജ് സ്കൂളിൽ ചേർന്ന് പഠിയ്ക്കാൻ തുടങ്ങി. ആ സമയത്ത് ശശിധരന്റെ അനുജൻ സിനിമയിൽ ബാലതാരമായി അഭിനയിക്കാൻ തുടങ്ങിയിരുന്നു. ഇടയ്ക്കൊക്കെ അനുജനോടൊപ്പം ശശിയും ലൊക്കേഷനിൽ പോകുമായിരുന്നു. ഷൂട്ടിംഗ് കണ്ടുതുടങ്ങിയപ്പോൾ സിനിമയിൽ അഭിനയിക്കണമെന്ന് ശശിധരനും ആഗ്രഹിയ്ക്കാൻ തുടങ്ങി.
അതിനിടയിൽ ചന്ദ്രശേഖരൻ ഗുരുക്കൾ മദ്രാസിൽ വരികയും ഗുരുക്കളും, ശശിധരനും ചേർന്ന് മദ്രാസിൽ കളരിപ്പയറ്റ്ഷോകൾ അവതരിപ്പിയ്ക്കുകയും ചെയ്തു. മദ്രാസിൽ കളരിയ്ക്ക് പ്രചാരം വരുന്നതിന് ഈ ഷോകൾ സഹായകമായി. കളരിപ്പയറ്റിനോടൊപ്പം ബോക്സിംഗിലും അദ്ദേഹം പരിശീലനം നേടി. ശശിധരന്റെ അഭിനയമോഹം സഫലമാവുന്നത് ഹരിഹരൻ സംവിധാനം ചെയ്ത "പൂച്ച സന്യാസി" എന്ന സിനിമയിലൂടെയാണ്. ആ സിനിമയിൽ ഒരു കോളേജ് വിദ്യാർത്ഥിയുടെ വേഷത്തിൽ ശശി ആദ്യമായി അഭിനയിച്ചു. അതിനുശേഷം രജനീകാന്ത് നായകനായ തമിഴ്ചിത്രം "റാണുവവീരൻ" എന്ന സിനിമയിൽ വില്ലനായ ചിരഞ്ജീവിയുടെ സഹായികളിൽ ഒരാളായി അഭിനയിച്ചു. പിന്നെ പല സിനിമകളിലും ഇതുപോലുള്ള ഗൂണ്ട റോളുകളിൽ അദ്ദേഹം അഭിനയിച്ചു.
വില്ലൻ വേഷങ്ങളിൽ അഭിനയിക്കുന്നതുകൊണ്ട് സ്റ്റണ്ട്മാസ്റ്റർ മാരുമായുള്ള അടുപ്പം അവരുടെ യൂണിയനിൽ ചേരുന്നതിന് കാരണമായി. ത്യാഗരാജൻ മാസ്റ്ററടക്കം പ്രമുഖരായ പല സ്റ്റണ്ട്മാസ്റ്റേൾസിന്റെയും കീഴിൽ ശശിധരൻ വർക്ക് ചെയ്തു. അസിസ്റ്റന്റായി വർക്ക് തുടങ്ങി എട്ടുവർഷം കഴിഞ്ഞതിനുശേഷമാണ് "പപ്പയുടെ സ്വന്തം അപ്പൂസ്" എന്ന സിനിമയിലൂടെ സ്വതന്ത്രമായി ഫൈറ്റ് സംവിധാനം ചെയ്യുന്നത്. "മാഫിയ" എന്ന ഹിന്ദി സിനിമയിൽ ഫൈറ്റ്മാസ്റ്ററാകാൻ ശശിയ്ക്ക് അവസരം ലഭിച്ചു. ആ സിനിമയിലെ ശശിയുടെ ഫൈറ്റുകൾ ഇഷ്ടമായ സിനിമയിലെ നായകനായ ധർമ്മേന്ദ്രയാണ് ശശിയുടെ പേര് "മാഫിയ ശശി" എന്നാക്കി മാറ്റുന്നത്. അത് മാഫിയ ശശിയുടെ ജീവിതത്തിൽ ഒരു വഴിത്തിരിവായി. പിന്നീട് അദ്ദേഹത്തിന് തിരിഞ്ഞു നോക്കേണ്ടിവന്നില്ല. മലയാളത്തിലെ സൂപ്പർതാരങ്ങളടക്കമുള്ള ഒരുവിധം നായകൻമാരുടെയും സ്റ്റണ്ട്മാസ്റ്ററായി അദ്ദേഹം. മലയാളത്തിൽ മാത്രമല്ല തമിഴ്,തെലുങ്കു ചിത്രങ്ങളിലും ഫൈറ്റ്മാസ്റ്ററായി അദ്ദേഹം വർക്ക് ചെയ്തിട്ടുണ്ട്. ഫൈറ്റ്മാസ്റ്ററായുള്ള തന്റെ ജോലിയുടെ ഇടയിൽ സമയം കിട്ടുമ്പോൾ ചില സിനിമകളിൽ ചെറിയ റോളുകളിൽ മാഫിയ ശശി അഭിനയിക്കുകയും ചെയ്യുന്നുണ്ട്.
മാഫിയ ശശിയുടെ ഭാര്യ ശ്രീദേവി. രണ്ടുമക്കളാണുള്ളത് മകൻ സന്ദീപ്,മകൾ സന്ധ്യ. മകൻ സന്ദീപ് അഭിനേതാവാണ്.